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La guerre de Cent Ans apporta l’insécurité. En 1356, le Prince Noir, fils du roi d’Angleterre, n’ayant pu prendre le château Raoul, fit brûler la ville. Des pillages eurent lieu en 1374. Il fallut fortifier la cité, ce qui fut autorisé par le roi en 1447. Le château Raoul fut reconstruit à cette époque. En 1498, la baronnie de Châteauroux devint comté. Mais en 1503 survint le décès d’André III de Chauvigny et la succession conduisit en 1519 à l’attribution du château Raoul à la Maison de Maillé, et du château du Parc à celle d’Aumont. Les contestations entre les héritiers ne prirent fin qu’en 1612 quand Henri de Bourbon, prince de Condé, acheta les deux lots. Il obtint en 1627 que la seigneurie fût duché-pairie. Son fils, le Grand Condé, ne s’occupa guère de son patrimoine, sauf pour y envoyer son épouse en résidence surveillée pendant vingt-quatre ans. Louis XV acquit le duché en 1737 et en fit don en 1743 à la marquise de Tournelle. Madame de Châteauroux mourut l’année suivante sans avoir pu faire son entrée solennelle dans sa ville. L’administration royale fut bénéfique pour Châteauroux avec la création, en 1751, de la Manufacture de draps et le nouveau tracé de la route Paris - Toulouse. Des promenades furent créées (actuelles places Gambetta et La Fayette). De belles demeures furent édifiées.